El mismo año en que el viejo siglo cambiaba su nombre realizó Picasso numerosos retratos. Con la sagacidad creativa y rapidez con que se prodigó siempre su mano, representó una amplia galería de personajes; abocetados, irónicos, decididos, balbuceantes, pensativos… los rostros emergen y toman vida a partir de su trazo firme. Los personajes elegidos pertenecen a su entorno más cercano, toda la panda que se reunía en Els Quatre Gats, café abierto en junio de 1897 y lugar de exposición, la primera de Picasso, de esta peculiar serie. Como ya hiciera Casas, quien ejecutó más de cien dibujos de personalidades relevantes de su época, el malagueño replicó al catalán con la misma técnica y representando a su grupo más cercano, el malogrado Carlos Casagemas, Ángel Fernández de Soto, el sastre Soler, Jacinto Reventós, Ricard Opisso, Mateu Fernández de Soto, Ramón Pichot… además acometió el menú de esta original taberna situada en los bajos del gotizante edificio de Puig i Cadafalch. Y junto a sus amigos, varios retratos de Rusiñol, uno de ellos con los cipreses de la granadina ‘Glorieta verde’ de fondo, tal como el pintor catalán lo había empleado en el cartel de su obra Fulls de la vida, de 1898. Este dibujo de Picasso fue publicado en Arte joven el 31 de marzo de 1901. Para el malagueño 1900 fue un año de declaración de intenciones, pues aun dejó constancia de su admiración por el Greco en breves dibujos. El pintor había sido puesto en valor, entre otros, por Zuloaga y Rusiñol.
La distancia cronológica entre los dos catalanes y Picasso era demasiado amplia como para que el joven aprendiz de brujo los considerase sus iguales –Rusiñol le llevaba veinte años–, y máxime cuando éstos ya eran reconocidos, en especial desde la tercera exposición en la Sala Parés, celebrada a partir de febrero de 1893, junto al escultor Clarasó, y que supuso su consolidación ante la crítica.
Picasso era entonces un joven rebelde con ansias de conquistar el mundo. Casas y Rusiñol habían viajado a París y el camino del éxito apuntaba en esa dirección. Sin dudarlo, en septiembre de 1900, Picasso se encontraba en la capital del Sena junto a Casagemas. De entonces es el retrato que realizó Casas; en el fondo aparecen el Moulin de la Galette y la cúpula del Sacre Coeur, y el joven está de pie, con sombrero y los brazos cruzados en la espalda, mirando con sus grandes ojos al frente, y una expresión de mezclada ensoñación e indudable seguridad.
Para el joven Picasso, Casas y Rusiñol supusieron una mirada renovada sobre nuevas temáticas, una influencia de la pintura europea y una demostración de la importancia de la luz y el carácter psicológico y simbolista del ambiente. Además, la constatación de que la modernidad era también una actitud. Pero dado su carácter abiertamente competitivo Picasso sentía que eran dos creadores a los que debía superar.
En 1901 Casas y Picasso expusieron juntos en la tercera exposición organizada por Pèl & Ploma, en la Sala Parés. El barcelonés mostró óleos y el malagueño pasteles, aunque la presencia de Casas no fue del agrado de Picasso, al entender que era un apoyo innecesario, pues no quería tener una vinculación explícita y sentía ya que sus antecesores habían sido superados, como lo demuestran las numerosas caricaturas sarcásticas dedicadas a personajes modernistas. Éste fue un año en el que el cartel, los anuncios y el retrato tuvieron una gran importancia en la producción de Casas. Para Picasso supuso que su nombre apareciera por vez primera en un artículo de prensa; ilustrado con cinco de sus obras y con el dibujo realizado por Casas, fue escrito por Utrillo, quien le dedicó unas vaticinadoras palabras: «con los ojos vivos de meridional que sabe dominarse y envuelto en corbatas ultraimpresionistas, ha sugerido a sus compañeros franceses el nombre de “Petit Goya” con el que lo llaman amistosamente. Deseamos que el físico no mienta, y el corazón nos dice que nos hará quedar bien».
A punto de entrar Picasso, silencioso, casi de puntillas, en la etapa azul, un color celebrado por modernistas y simbolistas, Casagemas se quitó la vida en París. Meses más tarde, aún entristecido por el desgraciado final de su amigo, Picasso volvió sus ojos al Greco. La composición del Entierro de Casagemas se inspiró directamente en el Entierro del conde de Orgaz. Y la dividió en dos escenas, la tierra y el cielo. La primera muestra el cortejo fúnebre; la segunda está protagonizada por prostitutas, irreverente identificación de la gloria con el placer sexual. Realizó Picasso el último homenaje a su amigo muerto, una ofrenda rebelde que encerraba, en su interior, el gusto certero y clarividente de Santiago Rusiñol.